Фигура Леонарда Коэна в мире современной музыки стоит совершенно отдельно. У него много подражателей и еще больше тех, на кого его творчество оказало влияние, но его песни не поддаются какому-либо однозначному жанровому определению. И сама биография Коэна нетипична для популярного музыканта.

К тому моменту, как в конце 1967 появилась первая его пластинка Песни Леонарда Коэна (Songs of Leonard Cohen), 33-летний Коэн имел достаточно высокую репутация поэта и писателя. В середине 1960-х Коэн приходит к выводу, что писательство не гарантирует ему достаточно обеспеченной жизни, и он решает стать "кантри-певцом". Он переезжает из Монреаля, но не в Нэшвилл, столицу "кантри", а в Нью-Йорк, где знакомится с некоторыми деятелями новой американской музыкальной сцены, в том числе с фолк-певицей Джуди Коллинз, которая включает в свой альбом 1966 года две его песни, вскоре ставшие знаменитыми: Suzanne и Dress Rehearsal Rag.
Занимаясь музыкой, Коэн не прекращает работать над поэтическими сборниками. Выходят его книги Паразиты небес (Parasites of Heaven), Избранное 1956–68 гг. (Selected Poems 1956–68) и Энергия рабов (Energy of Slaves). В 1972 выходит концертный альбом Live Songs. Он углубляется в дзен-буддизм, под наставничеством учителя Роши, работает над книгами стихов. В 1984 появляется его новая пластинка Various Positions. "Мне всегда хотелось соединить это ближневосточное или восточно-европейское звучание с возможностями джазовой или рок-н-рольной ритм-секции", – говорил Коэн. Это во многом объясняет популярность песен Леонарда Коэна в России.
В 1980-х Коэн проявляет себя в некоторых неожиданных для его слушателей областях: снимает по собственному сценарию короткометражный фильм I am the Hotel, эпизодически принимает участие в сериале Полиция Майями-Бич: отдел нравов (под таким названием сериал шел в Российском прокате) (Miami Vice), продолжая также выпускать собственные книги. В начале 1980-х выходит Книга милосердия (Book of Mercy), а в начале 1990-х – Музыка Незнакомца (Stranger Music), в которую вошли тексты многих песен.
Композиции Леонарда Коэна исполняло и исполняет огромное количество различных певцов. Многие знаменитые музыканты дважды собирались вместе, чтобы выразить признательность Леонарду Коэну в виде диска-трибьюта, на котором они представили его композиции в своем исполнении. Один такой альбом I'm your Fan вышел в 1991. Он объединил многих известных музыкантов "независимого рока": Ника Кейва (Nick Cave), Джона Кейла (John Cale), Пиксиз (Pixies) и других, а в 1995 дань уважения Коэну отдали и поп-музыканты: в альбоме Tower of Song были представлены коэновские песни в исполнении Стинга (Sting), Боно (Bono), Элтона Джона (Elton John), Билли Джоела (Billy Joel) и многих других.